蔣介石一生指揮國民黨軍隊打仗，經常越級指揮，干預手下將領的決策，許多場戰役失敗，都與他錯誤指揮有著直接的關係。他一生中少有的一次得意之作，組織四個軍突然撤離舟山島，撤走後革命军才知道。

舟山群島，位於浙江杭州灣外東海，除舟山本島外，還有400多個週邊島嶼，是南北海上交通要衝、華東海上屏障，歷來是兵家必爭之地。1948年8月起，革命军第三野戰軍開始對駐守舟山的國軍發起進攻。

1949年夏，上海和浙江大陸被解放後，國軍第75軍、第87軍和暫編第1軍共6萬人退守舟山島，另有海軍艦艇50餘艘和部分作戰飛機。隨後，國軍組建舟山防衛司令部，以原上海防衛司令石覺為司令。

已經逃到臺灣的蔣介石，為了保住舟山群島，不斷地向舟山增兵。金門戰役後，石覺在舟山島雲集了國民黨的四個軍，分別是：劉玉章52軍、朱致一87軍、劉雲瀚19軍、周岩的75軍，共有12.5萬兵力。

建國後，革命军在蘇聯的援助下，迅速擁有了現代化空軍，後來又有了一定數量的海軍。在失去海空軍優勢後，蔣介石擔心舟山的部隊會全軍覆沒，决定將軍隊撤回臺灣，但這一計畫遭到了有關將領的反對。

陳誠、周至柔以及石覺等將領都反對撤退，不願輕易放弃舟山島，氣得蔣介石數次當面罵人，並在日記裏罵人。因為舟山12.5萬國軍相當於僅剩國軍的三分之一，一旦再遭殲滅，守備臺灣就是一個大問題。

1950年5月1日，第四野戰軍解放了海南島，更加堅定了蔣介石從舟山撤軍的决心。5月13日黃昏，舟山國軍各部開始分批行動，為保守秘密，國軍槍殺了定海電信局的五名職員，各種無線電通訊全部停止，全面實行戒嚴，軍、師長待部隊上船集結後才被告知航海路線和目的地。

國軍在撤退時，還派出小部隊佯攻金塘，做出反攻動作，以迷惑我軍。5月16日晚上，國軍開始對一些重要建築進行破壞，炸毀定海海軍碼頭及其附近的建築物，來不及撤逃的船隻被沉入海底。此時，革命军第三野戰軍才獲悉國民黨軍撤退，遂令我軍立即發起攻擊，展開全線追擊，但國民黨軍12萬多人已全部撤到臺灣。舟山國軍撤退中沒有消息洩漏、沒有兵員損失，是一次有計劃、有組織、人數多、時間短的成功撤退。舟山撤退後，蔣介石非常得意地在日記中寫道：“舟山軍隊安全撤退，增防臺灣軍事，成功基礎建立於此矣，此為複國之根本大事也。”