1924年，杜聿明和他的堂兄杜聿鑫等人從北京取道天津，再搭乘英輪南下到了廣州，繼而進了黃埔軍校，在校期間杜聿明不怕苦不怕累，全身心的投入到了各訓練中，打算為校長盡一番力。

從黃埔軍校畢業後，杜聿明先是被分配到了何應欽第一教導團第一營第三連當見習官兼軍需上士，大家都清楚，何應欽後來成了老蔣的“八大金剛”之首，可想而知，杜聿明之後的際遇並不會太差，更何况杜聿明這人，在有才能的基礎上還格外忠心。

1930年初，老蔣成立教導第二師，其心腹張治中擔任了師長一職，杜聿明則任該師第二旅第五團一營中校營長，不久後又昇為了該師第六團上校團長。

抗日戰爭全面爆發後，杜聿明又擔任了國民黨在抗日戰爭初期成立的唯一機械化新軍——第五軍軍長。杜聿明被認為是老蔣最喜愛的學生，不過抗日戰爭結束後，老蔣就挑起了內戰，杜聿明先是被撤職，後是擔任了東北警衛司令長官。

1948年11月6日淮海戰役拉開了序幕，由於白崇禧突然不願指揮此役，老蔣並把指揮權交給了徐州剿匪總司令部，並且把杜聿明召回，讓他飛往徐州，指揮解黃百韜之圍。

但在同月22日黃百韜兵團在碾莊地區全部被殲，杜聿明各兵團則按照計畫向永城方向撤回，然而老蔣卻空投親筆信，讓他帶兵去解黃維兵團之圍。雖然杜聿明意識到老蔣命令之錯誤，必然導致全軍覆沒，但杜聿明還是選擇了聽從老蔣的命令。

1949年1月1日，老蔣宣言和平，對此杜聿明是贊同的，但在1月3日，杜聿明卻接到了老蔣的命令，老蔣讓他按照原定空軍掩護突圍方案實行，結果杜聿明的隊伍被打得潰不成軍，杜聿明清楚已是窮途末路，打算自殺。

不過其副官及時發現，當即把槍奪走，而後杜聿明又拿石頭把自己砸個頭破血流，但還是被革命军給救了回來，杜聿明囙此被俘，進入了功德林。

剛進功德林那會，杜聿明簡直是個“刺頭”，不過杜聿明也不是不講理的人，10年教育與改造，杜聿明得到了良好的對待，由於他曾為老蔣鞠躬盡瘁，身體狀況早已處在了極限，患上了胃潰瘍、肺結核和腎結核等。

戰犯管理所的醫務人員瞭解杜聿明的身體情况後，便為他進行了精心的治療和護理，派人專程前往港澳，為他購買國內奇缺的貴重藥品，甚至給他開起了“小灶”，準備紅燒魚、燉雞、牛奶等營養品。

由於即使得到治療，杜聿明的痼疾逐漸好轉、康復直至痊癒。而在一日又一日中，杜聿明對革命军改觀了，發現這是真正為人民百姓著想的部隊，後來，杜聿明還主動擔任了縫紉組組長，為大家做冬衣，並且帶領著大家做了上百把拖把。

然而杜聿明被俘後，國民黨卻謠傳杜聿明被處決了，杜聿明的妻子曹秀清不瞭解情况，還對老蔣存有幻想，囙此飛往了臺灣，可老蔣並沒有安置好杜聿明的妻兒，往日的親密關係仿佛成了雲煙。

尤其是曹秀清與杜聿明的兒子杜致仁在哈佛大學念書時，眼看著就要畢業，但還缺3000美元，但曹秀清生活清苦，拿不出這麼多錢，囙此只好硬著頭皮去向老蔣借錢，但老蔣只准借給1000美元，杜致仁最終因為承受不了壓力，服用大量安眠藥自殺了。

1959年12月4日，杜聿明成第一批特赦戰犯，重獲自由，然而在特赦當天，杜聿明又折返功德林，做了一件讓人意想不到的事，那就是自己花錢製作了一塊“感恩匾”，杜聿明、王耀武等人親自抬到了功德林，那一刻，眾人都留下了感動的眼淚。

而曹秀清也已經獲得了杜聿明還活著的消息，囙此對老蔣說願意勸說楊振寧來臺幫助，但需要去趟美國，老蔣欣然同意，但曹秀清不過是借此離開，後來回到了北京，與杜聿明團聚了。