老蔣讀過書留過學，學識是不低的，而他的老師則有毛思誠、陳屺懷、黃金榮等人，之所以稱黃金榮是老蔣的老師，是因為老蔣在上海的金融投資失敗，為了償還部隊經費，老蔣便將一張拜師帖遞到了黃金榮的手中，黃金榮也收下了老蔣，而誰又敢去找請幫頭目要錢呢？

毛思誠則是老蔣的訓蒙老師，做毛思成的學生時，老蔣性格頑劣，但成毛思成的學生後，老蔣卻一改往日，專心念書了；至於陳屺懷，他的堂弟陳佈雷曾為老蔣起草數千篇文稿。

陳佈雷在20多歲時就已經在報界享有盛譽，20世紀20年代初，陳佈雷待在上海，對國內局勢的種種評述，與國民黨不謀而合，巧合的是時任北伐軍總司令的老蔣急需一支“筆桿子”供自己所用。

老蔣最先想到的其實是自己的老師陳屺懷，不過陳屺懷不願被捲入政治，並向老蔣推薦了自己的堂弟陳佈雷，而“陳佈雷”之名，老蔣是聽說過的，求財心切，劉備能三顧茅廬請出諸葛亮，老蔣也恭恭敬敬的請來了陳佈雷。

“禮賢下士”這招對陳佈雷很是受用，不久後陳佈雷就為老蔣起草了《告黃埔同學書》，陳佈雷的文采令老蔣感到特別滿意，於是陳佈雷就成了老蔣的“御用筆桿子”，陳佈雷也有了“國民黨第一支筆”之稱。

陳佈雷對做官並不感興趣，就想寫點東西，而這也正合老蔣之意，畢竟身居高位者，總是比常人多些猜疑，不過陳佈雷的能力卻還是超乎了老蔣的期望值，就拿他給老蔣寫的《祭告總理文》來說，祭祀現場，老蔣讀者這篇文，甚是生出了不少真情實感，聽者也是深為感動。

要知道無論是怎樣的大場合，老蔣都有可能心懷目的，祭祀孫中山先生一事中，老蔣便有籠絡國民黨元老的目的，而陳佈雷將事情辦得漂亮，簡直事倍功半。

但待在老蔣的身邊，知道的事情越多，陳佈雷就越不贊同自己的子女從事政治活動，不過在抗戰年間，陳佈雷還是會鼓勵晚輩從軍救國。

而抗戰結束後，我國又陷入了內戰，陳佈雷其實並不願看到這番場景，可他已經難以脫身，1948年，陳佈雷見老蔣節節失利，解放中國已是民心所向，又聽到老蔣說“抗戰八年剿匪也可以八年”時，陳佈雷再也控制不住，脫口而出：一派胡言。

這是陳佈雷唯一一次頂撞老蔣，老蔣也是一愣，不過老蔣也清楚陳佈雷現下的心思，陳佈雷為什麼還跟隨著自己？並不是老蔣這個人，而是因為陳佈雷“從一而終”的性情，陳佈雷不贊同老蔣的一些做法，也讓老蔣覺得反感。

於是老蔣並給了陳佈雷一個四字評估：書生無用。

彼時老蔣與陳佈雷之間的隔閡已經非常明顯，陳佈雷也覺得自己前方無路可走，最終在1948年8月12日選擇了自殺。陳佈雷的死訊傳到老蔣的耳邊後，老蔣卻也是含淚為他寫了一篇祭文，橫幅還是四字：當代完人！