杜月笙是上海灘上最有名、最厲害的黑社會，他在黑白兩道都混得如魚得水，最後能够全身而退，在香港病逝，他去世前，囑咐子女後人，不允許他們再走自己的老路，也就是不要再混黑道。

混了一輩子黑道的杜月笙卻不讓自己的後人走自己的路，看來他看起來很風光，骨子內還是對自己走的這條路感到自卑和嫌弃。

杜月笙黑了一輩子，但他始終想將自己洗白。

和那個年代大多數人一樣，杜月笙出生貧苦，他自幼就父母雙亡，吃不飽飯、上不起學，無人管教的杜月笙居然很快學會了賭博，家中僅有的一點積蓄很快被他輸得乾乾淨淨。

那時的杜月笙，是所有人眼裡的人渣、賭棍，沒有出息的下三濫。成為這樣的人，他自然沒有辦法再在老家混下去，他只好變賣家產到上海碰碰運氣。

在老家受得那些白眼，讓到了上海之後的杜月笙决心洗心革面，一心要混出頭樣子來，他在水果商店做學徒，將刀工練到出神入化，受到了身邊人的尊敬。

在這學徒期間，他不但學習做生意的訣竅，還結交了三教九流的人，就是為了讓自己有出人頭地的機會。後來，他終於在青幫大佬陳世昌的幫助下，進入了青幫這個黑社會組織，開啟了自己的黑道生涯。

自小父母雙亡的杜月笙比常人更早見識了世態炎涼和人情冷暖，他囙此格外通達人性，做事不擇手段、狠辣無比，做人善於察言觀色、長袖善舞。這樣的本事，很快讓他在青幫中聲名鵲起，得到了當時上海灘大佬黃金榮和他夫人的青睞，漸漸開始了飛黃騰達。

在黑道闖出了名堂的杜月笙開始强烈地渴望成為一個體面人。他大量結交社會名流和達官貴族，為他們慷慨解囊、大力支持，就是為了換取一個杜先生的稱呼，為了讓自己成為上流社會中一員。

他開始接近官場，不僅幫助政府除掉了一些大漢奸，還在抗日期間將自己的輪船鑿沉在長江口，幫助蔣介石堵住江口，防止日本人打進來。

但是他的努力，卻沒有換的應有的彙報，他再多付出，在蔣介石等人的眼裡，他就是一個大流氓而已。

這些經歷，讓他產生了讓後代不要走自己老路的念頭。

他的後人很爭氣，終於將杜月笙一生的夢想實現了。他的11個子女都沒有再走黑道，幾個兒子當中有人從政、有人經商、有人成為高級職業經理人，發展得都很好。

他的兩位女兒都嫁給了職位不低的官員，總的看，他的子女們都恪守了父親的遺言，讓自己更加體面、受人尊重，其中不少在社會上有較大的影響力，對社會貢獻不小。

杜月笙一生雖然實現了常人難以達到的高度，黑白兩道都吃得開，但是對白的追求卻是他一生的痛。影視片中，黑社會都喜愛戴眼鏡，但他終生不戴墨鏡，就是要擺脫這種流氓的意味。