興平元年（194年）十二月，陶謙病重，對別駕麋竺說：“非劉備不能使徐州安定。”陶謙死後，麋竺率徐州人民迎接劉備做太守，劉備不敢接受。在陳登、孔融的再三勸說下，劉備遂領徐州。結果僅僅不到兩年時間，曹豹迎呂布入下邳，劉備就此丟了徐州。

西元196年袁術率大軍進攻徐州，劉備率軍迎擊，兩軍在盱眙、淮陰相持。這時，留守下邳的張飛和曹豹發生不愉快，曹豹迎呂布偷襲了下邳，俘虜了劉備的妻子。劉備一邊是無家可歸，一邊是被袁術追著打，只好投奔呂布，駐軍小沛。劉備為何守不住徐州呢？

一、徐州外部環境複雜

據《三國志》記載，劉備為豫州刺史時曾以陳群為別駕，劉備準備入住徐州，陳群勸劉備說：“袁術的力量還很强大，如果現在就東進徐州，一定會與袁術發生爭鬥。要是呂布乘機襲擊我軍的後方，那時徐州很難守住。”劉備不聽，執意東進徐州，與袁術爭戰。結果呂布果然兵襲下邳，劉備這時候才悔恨當初沒聽陳群的勸告。

陳群並非能够未卜先知，只是看清了當時的形式。徐州的地理位置可謂“四戰之地”，當時的外部環境非常複雜。曹操在東，袁紹在北，袁術在南，可謂處在夾縫之中，而且呂布這樣的“狼子野心”的傢伙就在小沛，徐州可謂是被“群狼環伺”，正是這樣複雜的外部環境，所以陳群才勸劉備不要去徐州。

二、徐州內部矛盾重重

徐州牧陶謙是在黃巾起義之後入主徐州的，青州、徐州是黃巾之亂的重災區，陶謙雖然能力不俗，但想要鎮壓黃巾起義，還是要依靠外部力量。由於陶謙是揚州丹陽郡人，而當時丹陽出精兵，所以陶謙最信任的自然是自己召集的丹陽兵。曹豹、曹宏就是丹陽兵的主要將領。

徐州的第二股軍事勢力是以臧霸、孫觀為代表的泰山群冦，陶謙一到徐州就任用亡命東海的泰山人臧霸及其同鄉孫觀等為將。結果一戰便大破黃巾軍，剩下的黃巾軍也被迫逃出徐州境內。黃巾破走後，陶謙上錶拜臧霸、孫觀為騎都尉，令其屯琅玡郡治開陽，駐守徐州北面。

除了丹陽兵、泰山群冦等，徐州的第三股勢力便是當地豪强大族，最顯著的代表就是糜竺、陳登二人。糜竺不用說了，看三國演義大家都很熟悉，糜竺是巨富，而且是陶謙的別駕；陳登，出身徐州陳氏，祖父陳球曾是東漢太尉，父親陳珪曾任沛相，那也是頂級士族。

徐州下轄琅琊郡、彭城國、下邳國、東海郡、廣陵郡五個郡國，其中琅琊郡是臧霸等人的地盤，廣陵郡靠近揚州，也基本不在徐州控制範圍內。如此複雜的內部形勢，即使是陶謙活著的時候，也是勉力維持，更何况剛剛到位的劉備。

三、劉備自身名望、實力不够

西元194年劉備入主徐州時，不過剛剛三十多歲，而且不是真正的士族出身，只有一個“爛大街”的皇室宗親身份，還不如他的仁義之名好使。所以雖然糜竺、陳登等人迎劉備入主徐州，首先考慮也是自身宗族的利益。

除了名望，劉備自身軍事實力也不够，劉備當初來徐州救援陶謙，所帶兵力不過千餘人還有一些幽州烏丸雜胡騎，到徐州後，陶謙又給劉備增丹楊兵四千。就算劉備不斷招兵買馬，兵力也不會超過兩萬人，而且沒等劉備好好經營，袁術就派兵來進攻徐州了。

正由於自身實力不足，所以劉備無法有效整合徐州的全部實力為自己所用。糜竺倒是真心想幫助劉備成大事的，不但拿出巨額的家財，幫劉備籌措軍費，還把妹子嫁給了劉備。但陳登卻不是真心幫助劉備，至少不是全心全意幫助劉備的，這從他後來的表現可以看出。佔據徐州東北部地區的臧霸雖然表示沒有反對，但是也談不上多支持劉備。

更關鍵的是丹陽兵的態度。陶謙遺留下來的，以丹陽兵為主的軍隊勢力卻是反對劉備的。陶謙死後，丹陽兵全部交給了許耽、曹豹等老部下。可陶謙把徐州送給劉備，卻違背了他們的心意。許耽、曹豹等丹陽兵將領最希望的是，陶謙那不成才的兒子繼任徐州牧，這樣的話，他們就能挾陶謙之子以令徐州。

綜合以上三個方面的因素，當袁術進攻徐州，劉備領兵迎擊，內憂外患之際，張飛再來點一把小火，丹陽兵乾脆直接選擇了迎呂布，陳登等當地豪族選擇了沉默，臧霸等人也選擇和呂布合作。所以劉備，只能繼續漂泊了……

參考資料：《三國志》裴松之注、呂思勉《三國史話》