陳其美

陳其美比蔣介石大9歲，是上海黑幫中的大佬，也是同盟會的大佬。陳其美的影響下，蔣介石加入同盟會，走上了從政之路。

辛亥革命後，陳其美擔任滬軍都督，蔣介石擔任他手下的團長，兩人結為异性兄弟。陳其美還有一個稱號叫做楊梅都督，因為喜歡逛煙花之地染上了梅毒。

蔣介石受陳影響，也有類似問題。1916年暗殺別人一輩子的陳其美被暗殺，蔣介石一度陷入人生迷茫。後來蔣介石利用陳其美兩個侄兒陳果夫陳立夫建立黨務系統，大概是出於對陳的報恩。

黃郛

黃郛比蔣介石大7歲，辛亥革命後擔任滬軍的師長，是蔣介石的上司，兩人結為兄弟。黃郛還與馮玉祥合作發動北京政變，一度擔任外交部長、總理並且代行總統職權。

1928年濟南慘案中，黃郛受蔣介石之托與日本交涉，日本人屠殺濟南數萬人，黃郛反而代表國民政府向日本道歉並賠償，實在是喪權辱國。黃郛發現，自己並不是蔣介石的心腹。

1933年華北事變，黃郛再次代替蔣介石簽訂了《淞滬停戰協定》，給北洋政府當外長當總理，也沒受過這委屈，黃郛發現自己就是專業背鍋俠。從此不問政事遠離蔣介石，1936年鬱鬱寡歡病逝於上海。

張靜江

張靜江比蔣介石大10歲，陳其美死後，張靜江成為蔣的引路人。張靜江是江浙富豪，是孫中山革命的資助人，在同盟會中很有實力。1916年張靜江、蔣介石、許崇智三人結為兄弟。

張靜江以老賣老，逐漸引起蔣介石不滿。1930年蔣介石派人讓他辭去浙江省主席職務，張靜江懟回去要罷免便罷免不會辭職！

後來張靜江會見蔣介石遭到擋駕，見到蔣介石直接罵道說：你現在架子這樣大了，我從前去見總理也沒有等過這麼長久！被蔣介石冷落的張靜江，抗戰勝利後移居美國，1950年在巴黎病逝。

邵元沖

邵元沖比蔣介石小3歲，1916年兩人結拜。邵元沖雖然是蔣介石的親信，卻對蔣介石攘外必先安內政策十分不滿，他說寇日深，中樞再不決殺賊，民必盡去亡無日矣！1936年邵元沖在西安事變中被抓，企圖越獄被擊斃。

戴季陶

戴季陶比蔣介石小4歲，1920年兩人在上海開辦交易所，結為兄弟。戴季陶在國民黨黨內是最重要的理論家之一，被稱作國師。

戴季陶和蔣介石，在東京時期有個共亯女友叫津淵美智子，津淵美智子生的蔣緯國到底是誰的孩子，至今還是說不清的謎案。1949年蔣介石兵敗如山倒，戴季陶在廣州服用安眠藥自殺。

張群

張群是四川人，比蔣介石小2歲。陳其美、黃郛和蔣介石三人的結義，其實就是張群的提議，就是那時張勳成了蔣介石的小弟。

張群在國民政府中，不管是擔任上海市師長，還是中執委委員，都是對蔣惟命是從，相當忠心。1957年張群對記者說，我只是個廚子，主人喜歡吃什麼菜，我做什麼菜，也難怪老蔣那麼信任他，1990年張群在臺灣去世。

吳忠信

吳忠信是安徽人，比蔣介石大3歲。1922年元旦由許崇智、胡漢民作證，他們正式結拜為盟兄弟。孫中山組織的國民黨軍委會，吳忠信和蔣介石是骨幹，吳忠信自願讓賢給蔣。

1927年蔣介石拋弃一妻兩妾娶宋美齡，吳忠信負責送陳潔如走，並且照看姚冶城和蔣緯國。所以蔣緯國實際上就是吳忠信的幹兒子，吳忠信的大女兒吳訓叔也認蔣介石為幹爸爸。1959年吳忠信在臺北去世。

楊虎

楊虎是安徽人，比蔣介石小2歲，1913年兩人結為兄弟，都是陳其美手下的打手。四一二政變中，楊虎和張群是殘害革命羣衆的哼哈二將，被上海人罵做虎狼成群。

楊虎自恃有功，與老蔣討價劃價挑肥揀瘦，被老蔣冷落到一旁。後來投入了張瀾的陣營，還當了新中國的政務院參事，意圖叛國被判刑，病死在醫院。

張學良

張學良比蔣介石小14歲，算起來也算晚輩，兩人在中原大戰後結為兄弟。其實之前，兩人都追求過宋美齡算是表兄弟。

張學良發動西安事變，逼蔣介石抗日。在蔣看來這是謀逆造反的十惡不赦大罪。於是張學良被一關就是60年。1975年張學良送蔣的挽聯中寫道：關懷之殷，情同骨肉。政見之爭，宛若仇讎。

張學良在長期的軟禁生涯中，成功被洗腦，風燭殘年還站出來專門為九一八背鍋。2001年在美國病逝。

許崇智

許崇智比蔣介石大1歲，是廣東軍閥的大佬。1916年許崇智擔任軍長，蔣介石當參謀長，兩人結為兄弟。

許崇智沒想到，蔣介石是借他的雞生自己的蛋，1925年蔣介石翅膀硬了，忽然揭發許崇智刺殺廖仲愷獨攬財政、私分公款、克扣軍餉等罪名，許崇智自此失去一切權利，1965年許崇智病逝於香港。

李宗仁

李宗仁比蔣介石小4歲，兩人在1926年才第一次認識。認識沒幾天，兩人就結為兄弟。李宗仁後來成為蔣介石在國民黨內最為強勁的對手，先後發起三次蔣桂戰爭、。1949年，李宗仁成功排擠蔣介石，當上代總統。

1965年李宗仁回歸祖國，對記者這樣評估蔣介石：他有許多缺點，就我個人來說，我很喜歡他，我們都是失敗者。

我由於自己的失敗而感到高興，因為從我的錯誤中一個新中國正在誕生。李宗仁輸得起，蔣介石輸不起，這就是區別。

馮玉祥

馮玉祥比蔣介石大5歲，蔣介石1927年下野，正是在馮玉祥邀請下回歸中樞。1928年兩人結為兄弟，蔣介石給馮玉祥的蘭譜曰：安危共仗，甘苦同嘗，海枯石爛，死生不渝。

馮玉祥給蔣介石的蘭譜曰結盟真義，是為主義，碎屍萬段，在所不計。馮為兄，蔣為弟。

1948年解放戰爭大決戰前夕，馮玉祥從歐洲回國，途中因船隻事故而死。