蔣介石是浙江人，他出生於奉化溪口鎮玉泰鹽鋪。但也有史料記載，說蔣介石的祖籍是許昌，說他出生於許昌縣靈溝鎮（繁城鎮）後鄭莊。不過，蔣介石曾在自己的日記中記述：“我蔣氏在唐代由台州遷奉化，樓隘或即俗呼樓嶴者便是之……”

蔣介石最後一次回到溪口家鄉是在1949年的1月。這一年，因屢戰屢敗，國民黨軍精銳被消滅殆盡，老蔣被李宗仁、白崇禧等人逼迫下野後。之後，按照慣例，他返回溪口老家反思，尋找東山再起的捷徑。

老蔣在家鄉住了三個月，於1949年的4月25日離開奉化老家。

離開溪口的這天，蔣介石去母親王彩玉（王采玉）的墓前祭祀告別，他雙膝跪地，涕淚橫流。

老蔣離開時，送別的鄉親們問：“你此去，幾時再回來啊？”

蔣介石聽後心中一驚，遲疑半天，伸出五根手指頭，肯定地說：“最多三年！”

幾個月後，蔣介石帶著兒子蔣經國，從成都鳳凰山機場起飛，倉皇逃往中國臺省。從此，他再未踏上溪口故土半步。

蔣介石沒有再回過奉化溪口。不過，在1954年5月，蔣介石卻回到了浙江。

1954年5月初，蔣介石秘密來到了浙江台州大陳島。

大陳島是台州灣外的一群島嶼，主島為上、下大陳島，北有漁山島、頭門島、一江山島，南有竹嶼、南麂等島。

一九五五年前，國民黨軍隊仍實際控制著大陳島。大陳島是當時蔣介石的軍隊所控制的距離蔣介石家鄉奉化溪口最近的一座島嶼。蔣經國、蔣緯國、毛人鳳等要員經常頻繁出入大陳島視察走訪。

蔣介石對大陳島十分重視。他先是派胡宗南進駐大陳島擔任司令。後來，將胡宗南撤職，改由劉廉一擔任大陳列島防衛司令。

1955年1月18日，革命军海陸空三軍首次聯合作戰，一舉拿下了一江山島。

一江山島是大陳島的門戶。眼看大陳要保不住了，蔣介石只得從大陳撤兵，撤出了群島上所有軍民。

蔣介石是在1954年5月6日，秘密前往浙江大陳島視察的。

1954年5月6日晚，蔣介石帶著蔣經國等要員乘坐炮艇出海。

之後，換乘“峨眉”號軍艦，在兩艘驅逐艦的護衛下，前往浙江大陳島。

7日早上7點半，“峨眉”號軍艦抵達大陳洋面。拋錨停泊後，蔣介石很激動，他登臨副室外，由蔣經國攙扶著指點介紹周邊各個島嶼。

在大陳島防守司令劉廉一的陪同下，蔣介石等人登上大陳島。登島後，蔣介石十分激動，他對眾人感慨說：“五年了，我重返浙江故土的第一感覺就是更覺故鄉可愛，甚覺氣候宜人，山迹偶見萊花與蠶桑，尤覺可親，此非臺所能見也！”

之後，蔣介石聽取了軍官的防務彙報，又到司令部參觀心理戰資料，並與駐守官兵共進午餐。7日下午，蔣介石很認真的巡視了大陳的各項防務。

5月8日，蔣介石召見駐大陳島的美軍軍事顧問，然後上了一江山島。

5月9日，老蔣帶著蔣經國的等人前往大陳列島最南端的南麂島，巡視了當地防務和機場選址，並視察了南麂島上遊擊隊駐地和看望了當地群眾。

在巡視過程中，蔣介石走入一戶百姓家，看到他家有個不滿一歲的嬰兒時，老蔣忍不住抱在懷裡。抱著小孩的蔣介石喜笑顏開。

在大陳島上，明媚的春光，和煦的海風，遼闊的海面，以及隱約可見的鄉土，都讓已經67歲的蔣介石不勝留戀，凝思良久，無限感慨。

5月9日中午，按照行程，蔣介石要搭乘軍艦返回臺省了。但蔣介石不願離去，依戀不舍，伫立良久，他對眾人感慨說：“我留戀不忍離此啊……”

1954年5月10日上午9時30分左右，蔣介石乘坐的軍艦抵達基隆。

當晚，蔣介石在日記中寫道：“此次巡視大陳，乃為五年來第一次回至浙土，其歡樂等於回武嶺故鄉，精神上不自覺其為何如此愉快也。”

大陳島是蔣介石在1949年敗退到中國臺省後，首次也是最後一次踏上浙江的土地。

1975年4月5日晚，89歲（虛歲）的蔣介石在臺省士林官邸去世。

臨終時，蔣介石留下遺言：棺材不落土，要等到將來有一天葬到大陸去。