1951年的夏天，身處香港的一代上海灘青幫頭子杜月笙，終於病入膏肓。而這個曾經叱吒整個上海灘的黑道大佬，僅剩下的遺產就只剩下了11萬。自知時日無多的他，决定分配這個遺產。

他留給了自己每個家後一萬，給了長子一萬，給了沒出嫁的女兒六千，給了出嫁的女兒四千。分配好之後，他就躺在塌上，安心等死了。後來8月16日的下午，那個盛極一時的杜月笙走完了自己人生最後的路，葬在了臺灣，葬在了故土之外。

在臨終之前，他給自己的兒女們留下了兩句忠告，其中一句就是“別走黑道”。這位叱吒風雲的黑幫大佬吐露出這樣的一句遺言，無異於是在向世人透露。自己是後悔，或者說是不得不走上這條路的。

說起這個，其實在當時杜月笙並不僅僅只有這11萬的財產的。在他的銀行保險櫃裏，存著許多人的欠條。欠款的人不是商界精英就是政界的高官，其中借條數額都巨大，有美元的，有大黃魚兒的，但杜月笙當著兒女的面，一張一張的都撕掉了。他對兒女說：

“我不想你們今後一生都在討債，不想你們在我死後費盡力氣打官司。現在兵荒馬亂，借錢的人，手頭哪裡有錢？今後他們有了錢，若是感恩，一定也會幫你們的。”

當然，令人意外的是，他的八子三女，在擁有杜月笙這樣一條名正言順的人脈之時。居然真的沒有一個人，去走黑道這條路。他的長子杜維藩成為了臺灣一家銀行的高級職員，他的次子杜維恒成為了一名任職於聯合國總部的從政人員。

三子杜維屏則是成為了一名成功的商人，在巴西和美國等地都有自己的產業。四子杜維新和杜維屏一樣，也成為了一名商人。而的五子杜維瀚和六子杜維寧當時都不在身邊，1949年的時候都留在了上海，也終老於上海。

至於第七個兒子杜維善的路坎坷了些，先是移居臺灣，又跑到澳大利亞學地質去了。搞地質不成，他又跑去經商，最後是移居到了加拿大做商人。最小的那個兒子英年早逝，不提也罷。

而他的三個女兒，生活的也都算美滿。其實是兩個女兒，因為長女杜美茹和次女杜美霞是他親身的，三女杜美娟則是孟小冬收養的。長女杜美茹在杜月笙死後，愛上了一個飛行員蒯松茂與其結為夫妻。

一個落魄的飛行員，沒有什麼錢，當時的臺灣還在打仗。杜美茹嫁給了他只能放下身段，脫下綾羅，穿上布裙為其洗手作羹湯。後來在1969年的時候，她又隨著丈夫去了約旦做外交官，後來在約旦國王的建議下他們留在了那裡開了家中餐館。

這家中餐館往來的都是皇親國戚，或是大陸的官方代表團。生意也算是不錯，但一個大家小姐硬著頭皮上陣。自己又做廚師又當跑堂的，又做採買又做帳房的，也是辛苦。但後來他還是想念祖國了，於是在2005年，她依舊和丈夫回了中國大陸。

而她的次女杜美霞，比起姐姐就低調一些，也顧家一些。她是由四家後姚玉蘭所生，卻是由五家後孟小冬養大。所以對生母和養母，她都十分的尊敬，她其實在民國時期就嫁給了上海黃金大戲院經理金廷蓀的兒子金元吉。

後來在杜月笙去世後，孟小冬在香港住了十多年。1967年的時候，照顧著姚玉蘭的杜美霞邀請孟小冬去臺灣，姚玉蘭也一再的邀請。於是後來的孟小冬就一直由杜美霞照顧著生活起居，直至終老。

至於那個養女杜美娟，與孟小冬已經斷絕了母女關係。因為她不顧孟小冬的反對嫁給了自己心中的愛情，一個美籍的華裔官員。即使是後來女兒在門外跪了一夜，也沒有獲得孟小冬的原諒，但是也確實沒有走上歪路。