20世紀上半葉上海灘最傳奇的一個人物，非杜月笙莫屬，他出生貧困，但從短短幾年的時間就成為了青幫老大，並涉足商業，混得風生水起。在他的身上發生了很多驚心動魄的故事，至今還在為人津津樂道，但是最豐富的還是他的感情生活，和孟小冬的感情。孟小冬嫁給杜月笙時，杜月笙已經時日無多了，最後孟小冬只分得了兩萬遺產，她晚年靠什麼度日？

1907年，孟小冬出生於上海，她的祖父、父親、叔叔伯伯都是國劇演員，孟小冬在這樣的家庭氛圍中長大，自然對國劇產生了濃厚的興趣。她從9歲開始學唱老生，一開口便驚豔眾人，這也註定了孟小冬之後的道路，12歲已小有所成，開始登上舞臺獻唱。

14歲時孟小冬已經搭檔國劇大腕露蘭春、姚玉蘭等人同台演出了，也正是從這個時候開始，她與杜月笙結下了緣分。杜月笙很喜歡聽戲，當時他喜歡聽姚玉蘭的戲，於是特意趕過來，卻被小小年紀的孟小冬驚豔了，孟小冬下臺後，杜月笙為其獻花，兩人就此熟識。

當時的杜月笙非常欣賞孟小冬，在他的支持下，1925年，孟小冬踏上了去北京學藝的道路。之後杜月笙娶了姚玉蘭，並和她生下了兩子兩女，但是在他的心裡，始終掛念著孟小冬。剛剛來到北京的孟小冬一炮而紅，成為了很多人心目中的偶像，其中不乏達官顯貴。

此時的她遇到了梅蘭芳，一個是伶界大王，一個是坤伶鬚生泰斗，兩人免不了要合作，互生愛意也很正常，在外人看來兩人簡直就是天造地設的一對，在別人的撮合下，不久後便結婚了。兩人都是大人物，結婚的事情自然引起了很大的轟動，但是婚後過得卻不盡如意。

梅蘭芳結婚前已有兩位妻子，他的二房福芳芝是個頗為厲害的女子，不允許孟小冬進門，所以孟小冬只能一人居住，從未踏進過梅家，導致孟小冬心灰意冷。又因為孟小冬的粉絲知道孟小冬結婚了，一時氣不過，拿著一把槍就去找孟豔芳，最後誤殺了孟豔芳的朋友，這件事對梅豔芳造成了很大的打擊。由於多重原因，兩人於1933年離婚。

孟小冬離婚之後，杜月笙一直在想辦法接近孟小冬，他的夫人姚玉蘭知道杜月笙的心思，於是暗中撮合，還讓孟小冬住在了自己家中，這也給杜月笙製造了機會。1945年，杜月笙因為遇到了困難要離開上海，孟小冬也跟著一起去了，就像是一家人一般。

杜月笙因為敬重孟小冬，囙此一直沒有明說，但是卻對她很好，處處護著她。杜月笙的好，讓孟小冬感受到了前所未有的溫暖，最終決定以身相許，1949年，兩人結婚了。當時杜月笙病得很重，而孟小冬就承擔起了照顧他的責任，這給了杜月笙很大的安慰。

1951年，杜月笙去世，終年63歲。他去世後給孟小冬留下了2萬元遺產，這要支持孟小冬的生活顯然不够，那麼她晚年是靠什麼度日呢？孟小冬在國劇舞臺上佔有一定的地位，是大演員，被稱之為“東皇”，不少人花大價錢請她登天獻唱，慕名而來向她求教的人更是不在少數，所以養活自己還是不成問題的。